Ben ist ein Londoner Teenager und ein Außenseiter. Bei seiner Mitschülerin Sarah hat er keine Chancen und zu Hause geht es streng zu. Dann findet Ben einen Job bei der alten Schauspielerin Evie Walton. Sie sucht jemandem, mit dem sie reden und ihre Erinnerungen an die Bühne auffrischen kann. Gemeinsam spielen Ben und Evie Stücke von Tschechow und Shakespeare nach, und Evie erkennt Bens lyrisches Talent. Das alles missfällt Bens Mutter. Eine Feuerprobe für die ungewöhnliche Freundschaft wird ein gemeinsamer Trip mit dem Auto nach Edinburgh.
Hauptdarsteller Rupert Grint wurde als Filmfigur Ron Weasley, bester Freund von Harry Potter, weltberühmt. Wie gut er auch außerhalb des Potter-Universums spielt, zeigt die warmherzige, skurrile, britische "Harold und Maude"-Variante "Unterwegs mit Evie". Der Film beruht teilweise auf autobiografischen Erfahrungen des Regisseurs Jeremy Brock, der als Vikarsohn für die berühmte Schauspielerin Dame Peggy Ashcroft (1907 - 1991) arbeitete.