Während Don in der Agentur durch seinen Fehler einen renommierten Kunden verliert, muss er sich auch noch mit der Sturheit seiner Ex-Frau auseinandersetzen.
 
Ein neuer Name, ein neues Büro, ein neuer Anfang für die Werbeagentur Sterling Cooper Draper Pryce. Das Team um Don Draper versucht deshalb umso mehr, um Kunden zu kämpfen. Dabei bringen sich Peggy und Pete durch eine heimliche Promotionaktion fast um ihren Job, und auch Don begeht einen folgenschweren Fehler.
 
Er gibt einer Fachzeitschrift ein Interview, in dem er sich dem Reporter gegenüber eher zurückhaltend und stur verhält, woraufhin dieser einen Artikel schreibt, der nicht nur Dons Image gehörig schadet. Die Agentur verliert durch sein Interview nämlich einen renommierten Kunden.
 
Nebenbei müssen er und seine Kollegen sich auch noch mit einem Hersteller von Bademoden rumärgern, dessen Vorstellungen von Werbung so gar nicht mit Dons Idealen in Einklang zu bringen sind. Auch Dons Privatleben läuft alles andere als rund. Seine Ex-Frau weigert sich, aus seinem Haus auszuziehen, und auch an seinen Kindern geht die Trennung nicht spurlos vorbei. Um Don von seinen Problemen abzulenken, beschließt Roger, ihn zu verkuppeln.
 
ZDFneo zeigt die vierte Staffel mit 13 neuen Folgen der US-Serie als Free-TV-Premiere immer mittwochs um 22.30 Uhr.