Statt in seinem wohl verdienten Silvesterurlaub am Strand von Mexiko zu liegen, streicht Don Wohnungswände und betrinkt sich mit seinem Partner Lane.
 
Auf seinem Weg in den Silvesterurlaub macht Don Draper einen Zwischenstopp bei seiner Ex-Frau Anna in Kalifornien. Als Don erfährt, dass Anna schwer erkrankt ist, ändert er seine Pläne und fliegt nicht nach Acapulco. Zurück in New York muss er feststellen, dass auch Lane Pryce seine Silvesterpläne geändert hat.
 
Nachdem er Joan, die ihn um zusätzlichen Urlaub gebeten hat, forsch abgewiesen hat und seine Versöhnungsblumen mit denen für seine Frau verwechselt wurden, ist er mehr als deprimiert. Statt bei seiner Familie in England zu sein, versauert er in der Agentur. So kommen sich die beiden ungleichen Männer, die genug von Hiobsbotschaften haben, näher und beschließen zusammen auszugehen. Und dieses Mal ist es nicht nur Don, der der Damenwelt den Kopf verdreht.